Năm 1985, nhà đồng sáng lập Apple – Steve Jobs bị sa thải khỏi công ty vì xung đột với ban giám đốc lúc bấy giờ. Sau đó, ông cùng một số nhân viên của Apple thành lập công ty mới có tên NeXT chuyên phát triển máy tính có phần mềm hình ảnh tiên tiến.
Cùng thời điểm, phía Apple tiếp tục suy thoái. Điển hình là dòng máy tính Macintosh của hãng không đạt doanh số như mong đợi, nội bộ ban lãnh đạo tiếp tục thay đổi và việc máy tính Apple đắt gấp đôi so với các lựa chọn tương tự của Microsoft càng khiến tình hình trở nên tồi tệ. Thế nên, nhiều người cho rằng có vẻ như Apple sẽ không thể thành công nếu không có Steve Jobs.
Năm 1997, Steve Jobs quay lại Apple và đưa ra những thay đổi táo bạo về tầm nhìn. Ban đầu, ông chỉ đóng vai trò cố vấn nhưng sau đó khi được thăng chức trở lại làm CEO, ông đã có những thay đổi mạnh mẽ hơn. Trong đó, có một yêu cầu của Steve Jobs đối với Apple trước khi ông trở lại làm CEO là công ty phải mua lại và sáp nhập vào NeXT. Steve Jobs tạo ra Mac OS X và bắt đầu một dòng thiết bị mới mà chúng ta hiện biết đến là iMac và iPod thông qua việc sử dụng thương hiệu và thiết kế của Apple kết hợp với hệ điều hành và phần mềm GUI của NeXT.
Thông qua việc mua lại cổ phiếu của Apple, Microsoft được cho là đã giúp Apple tồn tại đến ngày nay. Thế nhưng, dường như việc bỏ ra một số tiền lớn như thế không chỉ để hỗ trợ Apple.
Thời điểm từ năm 1996 đến năm 1997, Microsoft đã phải đối mặt với hai vụ kiện lớn và phải chịu sự theo dõi của chính phủ bởi công ty gần như độc quyền thị trường. Bên cạnh đó, vào đầu những năm 90, Apple đã thuê công ty San Fransisco Canyon để tạo ra một trình chỉnh sửa video có tên là QuickTime và sẽ được sử dụng cho các phiên bản Macintosh trong tương lai.
Thế nhưng, những dòng mã giống như QuickTime lại được tìm thấy trên các hệ điều hành Windows và trong driver Intel. Như vậy, là cả Microsoft và Intel đều vi phạm bản quyền phần mềm. Được biết, vụ kiện đã diễn ra trong vài năm nhưng toàn bộ thỏa thuận lại được giải quyết bên ngoài tòa án. Theo đó, người ta đồn đoán rằng Microsoft đã trả ít nhất là 100 – 200 triệu USD tiền giải quyết.
Điều quan trọng nhất có lẽ là Apple đã đồng ý hủy bỏ vụ kiện kéo dài cáo buộc Microsoft sao chép giao diện của hệ điều hành Mac cho Windows. Cũng chính nhờ sự rút lui của Apple mà Microsoft đã trở nên ít độc quyền hơn trong con mắt của các cơ quan quản lý.
Cuối cùng thì cả hai bên đều có lợi. Trong lúc Apple có thể sẽ trở nên “bi đát” hơn nếu không có sự giúp đỡ tài chính từ Microsoft thì Microsoft cũng không phải làm mọi chuyện chỉ vì Apple. Các chuyên gia trong ngành đánh giá, Microsoft quan tâm nhiều hơn đến việc tự cứu mình bằng cách giúp đỡ một đối thủ cạnh tranh để chính phủ không coi họ là độc quyền kiểm soát thị trường. Đồng thời, sẽ mở ra cơ hội mới trong thỏa thuận Internet Explorer.
Và sau đó, cả 2 đã trở thành những tập đoàn công nghệ hàng đầu thế giới.